Сложные эфиры

cover
1575
Эти вещества прячутся повсюду, от запаха цветка до вкуса любимой жвачки. Готовы узнать, как они работают? Тогда поехали!
17 октября 2024 г.
Содержание статьи

Определение и номенклатура сложных эфиров

Для начала посмотрим, что о сложных эфирах говорят умные определения.

Сложные эфиры — это органические соединения, представляющие собой продукты на основе карбоновых кислот (карбоновая кислота — кислота, содержащая карбоксильную группу СООН), в которых гидроксильная группа (-OH) замещена на радикалы (R).


Они описываются формулами:


Так мы и знали, раз эфиры сложные, то будет очень сложно! Разберем на примере, чтобы перестать их бояться. Вспомни, у мамы на кухне есть уксусная кислота: да-да, это та самая карбоновая кислота. Мы привыкли видеть ее в бутылочке, а вот так выглядит эта кислота для химиков:



Чтобы получить эфир, нужно заменить выделенный атом водорода в карбоксильной группе на углеводородный радикал. Например, на тот же CH3. Теперь это сложный эфир:

Сложные эфиры часто имеют разные запахи, как у фруктов или цветов, и используются в парфюмерии, пищевой промышленности и даже в некоторых лекарствах.

Задания со сложными эфирами появляются в обеих частях ЕГЭ на разных уровнях сложности. Так что лучше знать их в лицо и по именам, чтобы не ошибиться на экзамене.

Начнем с имен. В химии номенклатура — это правила, по которым можно собрать название соединения как конструктор. В случае с эфирами мы будем собирать их имена из следующих составляющих:



Попробуем?

Возьмем для примера наш эфир:


В качестве радикала использован метил, кислота у нас этановая (более известная как уксусная).

Итого по нашей схеме: метил + овый + эфир + этановая кислота = метиловый эфир этановой кислоты.

Есть еще один вариант дать название нашему эфиру, для этого нам нужны: 



Смотрим, как это делается:


В качестве кислотного остатка здесь мы имеем кислотный остаток уксусной кислоты – ацетат. Спирт — метил. Собираем название по схеме: метил + ацетат + ат = метилацетат (не нужно удваивать суффикс -ат и называть соединение метилацетатат, просто оставляем один).


Изомерия

Похожи, как близнецы, но такие разные по структуре! Да, это об изомерии. Сложные эфиры могут иметь одинаковую формулу, состоять из одних и тех же молекул, но отличаться структурой, а соответственно, и свойствами.

Изомерия сложных эфиров бывает трех видов. Рассмотрим два из них на примере формулы: C₅H₁₀O₂, чтобы сразу было понятно, что там к чему в этих строениях. 


1) Изомерия углеродного скелета


Как можно заметить, при одинаковой молекулярной формуле у изомера отличается строение углеродного скелета.


2) Изомерия функциональной группы

Функциональная группа эфира — это та часть, которая содержит углеводородный радикал и кислород. На схемах ниже можно заметить различия в положении функциональной группы:

3) Межклассовая изомерия


Межклассовые изомеры – это те, которые, имея одну и ту же формулу, при своем разном строении относятся к разным классам соединений. Такую изомерию рассмотрим на примере формулы: C3H6O₂. 


При одной и той же формуле, но разном строении первое соединение — это кислота, а второе — эфир.

Свойства сложных эфиров

Переходим к свойствам, которыми обладают наши новые друзья. Рассмотрим физические и химические свойства, чтобы поближе с ними познакомиться.


Физические свойства


Помнишь, что они вкусно пахнут? Это правда: ароматы любимых фруктов и цветов – это заслуга сложных эфиров!

А кроме того они:

  1. чаще всего являются бесцветными жидкостями;
  2. плохо растворяются в воде;
  3. летучие.


Химические свойства


Теперь поговорим о химических свойствах. Для удобства мы собрали их в таблице.


Получение сложных эфиров

Как же получают сложные эфиры? Существует несколько способов. 

1) Реакция этерификации

2) Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты и спирта


Удивительные вещества, которые делают нашу жизнь ярче и ароматнее. Теперь ты знаешь, как они называются, как могут выглядеть и как их получить.

Проверь себя

Что такое сложные эфиры?

– соединения, производные от карбоновых кислот при замещении гидроксильной группы углеводородным радикалом;

– соединения, производные от спиртов при замещении гидроксильной группы водородом;

– эфир? Это что-то о телевидении?


Как называется этот элемент?

            

– метилбензоат;

– этиловый эфир масляной кислоты;

– пропиловый эфир масляной кислоты.


Что происходит с эфиром в воде?

– плохо растворяется;

– мгновенно растворяется;

– заставляет воду кипеть.

Admin1