Алкины

cover
5061
Алкины — это почти как алкены, только не алкены и даже близко не алканы. В этой статье узнаем ещё об одном классе органических соединений.
11 апреля 2024 г.
Содержание статьи

Введение

Может показаться, что органическая химия нарочно издевается: алканы, алкены, а теперь ещё не легче. Названия отличаются всего на одну букву, а классы разные. Ничего-ничего, попробуем и с алкинами разобраться. Спойлер: есть ещё алкадиены, но о них в другой раз.


Алкины — это непредельные, ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых между двумя атомами углерода есть тройная связь. 


Выглядит это так: НС≡СН.

В примере этин или ацетилен, он родоначальник всех алкинов.

Номенклатура алкинов и гомологический ряд

Есть общая формула алкинов, выглядит она так:


CₙH₂ₙ₋₂


где:

С – атом углерода

H – атом водорода

n≥2

Все названия идентичны гомологическому ряду алканов. Просто заменили окончания на -ин.

Строение алкинов

Как уже упоминали, у алкинов между двумя атомами углерода есть тройная связь. Для этого атомы углерода находятся в состоянии sp-гибридизации. Это значит что s- и p-орбитали объединяются и несколько видоизменяются, с образованием одинаковых гибридных орбиталей, которые находятся под углом 180°. Особенность же тройной связи в том, что она короче по длине, чем двойная. А также тройная связь состоит из одной σ-связи и двух π-связей, которые расположены в двух перпендикулярных плоскостях.

Изомерия

Для удобства изучения мы собрали виды изомерии в таблице:

Алкинам с длинной углеродной цепью присуща оптическая изомерия. А вот цис- и транс-изомерия не свойственна. И за это все алкины хочется от души обнять.

Физические свойства алкинов

  1. C₂H₂ – C₄H₆ — газы без цвета и запаха.
  2. C₅H₈ – C₁₆H₃₀ — жидкости.
  3. с C₁₇H₃₂ — твердые вещества. 


В целом физические свойства алкинов очень похожи на свойства собратьев -кенов и -канов. Только кипят и плавятся лучше. Например пропил кипит при -23C, а его друг алкан пропан при -42C.

Как и все углеводороды алканы мало растворяются в воде, но великолепно в органических растворителях.

Химические свойства алкинов

Для удобства химические свойства мы тоже собрали в таблице:

Получение алкинов

Как бы это грустно не звучало, алкины в природе днем с огнем не сыщешь. Точнее их нашли в мизерных количествах у какого-то вида грибов, а ещё в атмосфере планет-гигантов, но человечеству от этого не легче. Поэтому рассмотрим в таблице несколько реальных методов изготовления алкинов.

Применение алкинов

Алкины используются в промышленности для синтеза других органических соединений (альдегидов, кетонов и т.д.), и их полимеров, например поливинилхлорида (ПВХ), синтетического каучука, поливинилацетата (клей ПВА).

Самый ходовой алкин — это конечно же ацетилен. Он одно время даже применялся для наркоза под названием нарцилен. Ещё ацетилен используется в кислородно-ацетиленовой сварке и резке металлов. 

Проверь себя

Чем алкины отличаются от алканов?


  1. Двойной связью
  2. Тройной связью
  3. Ничем.


Как будет называться C₇H₁₂?


  1. Гептен
  2. Гептан
  3. Гептин


Какое агрегатное состояние будет у C₄H₆?


  1. Жидкость
  2. Газ
  3. Твердое вещество
Admin1