Аминокислоты — очень значимый класс органической химии. По сути — это строительный материал для всего живого. Из них идет синтез белков, в том числе выработка коллагена, эластина. Также аминокислоты участвуют в образовании нейромедиаторов, гормонов, например, дофамина, серотонина. Даже жировой обмен — и тот не обходится без аминокислот.

Аминокислоты — это класс органических соединений, которые в своем составе одновременно имеют карбоксильную группу и аминогруппу.

Короче, если видим перед собой формулу вещества, у которого есть группы -NH₂ и -COOH, то сразу относим его к аминокислотам.

Строение их можно подвести к такой формуле:

       H

        |

R — C — COOH

        |

        NH₂

Где:

R — углеводородный радикал,

COOH — карбоксильная группа или карбоксил,

NH₂ — аминогруппа.

Аминокислоты обладают амфотерностью, то есть и кислотными свойствами, за которые отвечает карбоксильная группа, и основными свойствами (это уже аминогруппа).

Существует несколько классификаций аминокислот в зависимости от необходимого признака. Рассмотрим самые ходовые, те что пригодятся потом на ЕГЭ.

1. Рациональная номенклатура

В зависимости от расположения функциональных групп бывают ⍺, β, γ и т.д.

Чтобы найти Альфу углеродного скелета воспользуемся лайфхаком: 

1. Смотрим к какому атому углерода присоединена карбоксильная группа. 

2. Его отмечаем ⍺.

3. Следующий за ним β

4. Принцип понятен, если атомы углерода не закончились ставим : γ, δ, ε. 

   β   ⍺

H₃C — CH — COOH

             |

            NH₂

Готово. А как дать название?

1. Теперь смотрим куда прикрепилась аминогруппа. В нашем примере это ⍺ углерод. Поэтому пишем 

⍺-амино.

2. Пытаемся узнать, какая карбоновая кислота послужила базой. Для этого считаем атомы углерода самой длинной цепи, той на который мы отмечали ⍺, β, γ. В примере три атома углерода, следовательно это пропионовая кислота.

3. Соединяем: ⍺-аминопропионовая кислота. У этой кислоты есть другое название, более популярное — аланин. Она входит в состав белков, как и другие ⍺-кислоты.

Если переставим радикал к другому атому углерода, то получим изомер:

β     ⍺

H₂C — CH — COOH

      |

     NH₂

β-аминопропионовая кислота.

Пару слов про систематическую номенклатуру. В ней атомы углерода длинной цепи нумеруются арабскими цифрами, начиная с карбоксильной группы. В качестве примера, снова возьмем аланин:

    3   2     1

H₃C — CH — COOH

             |

            NH₂

По систематической номенклатуре название будет: 2-аминопропановая кислота. 

2. По прикрепленному радикалу:

1) Алифатические, те которые не содержат бензольное кольцо.

CH₂—COOH

 |

NH₂

⍺-аминоуксусная кислота, глицин

2) Ароматические. Они как раз содержат бензольное кольцо.

H₂N-CH-COOH

         |

        СН₂

         |

        ⌬

Фенилаланин

3) Гетероциклические , в составе цикла есть элементы, помимо углерода, например, азот:

H₂N-CH-COOH

              |

             СН₂

             |

     N— C

     ||   ||

     C   C

       \  /      

         N

          |

         H

Гистидин

3. Деление по полярности молекул

1) Неполярные 

Карбоксил и аминогруппа друг друга уравновешивают.

  Валин

H₂N-CH-COOH

          |

        CH

       /  \

СН₃   CH₃

2) Полярные:

Имеются дополнительные группы, которые вносят разлад в общий заряд молекулы. У аминокислоты в примере есть группа -OH.

Серин

H₂N-CH-COOH

         |

        CH₂OH

4. По химическому характеру

1) Нейтральные.

Равное количество аминогрупп и карбоксильных группы.

Глицин

H₂N-CH-COOH

          |

         H 

2) Кислотные. 

Как видно из примера, содержат несколько групп -COOH.

Аспарагиновая кислота

H₂N-CH-COOH

         |

        СН₂

         |

        COOH

3) Основные.

Тут наоборот, может быть несколько -NH₂.

Лизин

H₂N-CH-COOH

         |

        CH₂

         |

        CH₂

         |

        CH₂

         |

        СН₂

         |

        NH₂

5. По заменимости для организма

1. Заменимые. Эти аминокислоты организм легко может синтезировать сам: глицин, глутаминовая кислота и т.д.
2. Незаменимые в организме не синтезируются, поэтому должны поступать с пищей. Их всего 9: валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин, гистидин.

1. Аминокислоты используются для изготовления лекарств, БАДов.

2. Биодобавок в пищу или в корм для животных. 

3. В пищевой промышленности. Например знаменитый глутамат натрия — это соль глутаминовой кислоты. Он используется, как усилитель вкуса. 

3. Аминокислоты применяются в производстве капрона, пленки, различных красителей.

1. Какие две группы обязательны для аминокислот?



1. Карбамидная и амидная
2. Аминогруппа и карбоксильная
3. Сульфидная и метильная

2. Дайте название следующему соединению:

H₂N-CH-COOH

         |

        СН₂

         |

        COOH

1. Аспаргиновая кислота
2. Глутатион
3. 2-амино-бутановая кислота

3. H₂N-CH-COOH

         |

        СН₂

         |

        ⌬ 

Это аминокислота, какая?

1. Ароматическая
2. Алифатическая
3. Гетероциклическая