Аминокислоты
Введение
Аминокислоты — очень значимый класс органической химии. По сути — это строительный материал для всего живого. Из них идет синтез белков, в том числе выработка коллагена, эластина. Также аминокислоты участвуют в образовании нейромедиаторов, гормонов, например, дофамина, серотонина. Даже жировой обмен — и тот не обходится без аминокислот.
Аминокислоты — это класс органических соединений, которые в своем составе одновременно имеют карбоксильную группу и аминогруппу.
Короче, если видим перед собой формулу вещества, у которого есть группы -NH₂ и -COOH, то сразу относим его к аминокислотам.
Строение их можно подвести к такой формуле:
H
|
R — C — COOH
|
NH₂
Где:
R — углеводородный радикал,
COOH — карбоксильная группа или карбоксил,
NH₂ — аминогруппа.
Аминокислоты обладают амфотерностью, то есть и кислотными свойствами, за которые отвечает карбоксильная группа, и основными свойствами (это уже аминогруппа).
Виды аминокислот
Существует несколько классификаций аминокислот в зависимости от необходимого признака. Рассмотрим самые ходовые, те что пригодятся потом на ЕГЭ.
1. Рациональная номенклатура
В зависимости от расположения функциональных групп бывают ⍺, β, γ и т.д.
Чтобы найти Альфу углеродного скелета воспользуемся лайфхаком:
1. Смотрим к какому атому углерода присоединена карбоксильная группа.
2. Его отмечаем ⍺.
3. Следующий за ним β
4. Принцип понятен, если атомы углерода не закончились ставим : γ, δ, ε.
β ⍺
H₃C — CH — COOH
|
NH₂
Готово. А как дать название?
1. Теперь смотрим куда прикрепилась аминогруппа. В нашем примере это ⍺ углерод. Поэтому пишем
⍺-амино.
2. Пытаемся узнать, какая карбоновая кислота послужила базой. Для этого считаем атомы углерода самой длинной цепи, той на который мы отмечали ⍺, β, γ. В примере три атома углерода, следовательно это пропионовая кислота.
3. Соединяем: ⍺-аминопропионовая кислота. У этой кислоты есть другое название, более популярное — аланин. Она входит в состав белков, как и другие ⍺-кислоты.
Если переставим радикал к другому атому углерода, то получим изомер:
β ⍺
H₂C — CH — COOH
|
NH₂
β-аминопропионовая кислота.
Пару слов про систематическую номенклатуру. В ней атомы углерода длинной цепи нумеруются арабскими цифрами, начиная с карбоксильной группы. В качестве примера, снова возьмем аланин:
3 2 1
H₃C — CH — COOH
|
NH₂
По систематической номенклатуре название будет: 2-аминопропановая кислота.
2. По прикрепленному радикалу:
1) Алифатические, те которые не содержат бензольное кольцо.
CH₂—COOH
|
NH₂
⍺-аминоуксусная кислота, глицин
2) Ароматические. Они как раз содержат бензольное кольцо.
H₂N-CH-COOH
|
СН₂
|
⌬
Фенилаланин
3) Гетероциклические , в составе цикла есть элементы, помимо углерода, например, азот:
H₂N-CH-COOH
|
СН₂
|
N— C
|| ||
C C
\ /
N
|
H
Гистидин
3. Деление по полярности молекул
1) Неполярные
Карбоксил и аминогруппа друг друга уравновешивают.
Валин
H₂N-CH-COOH
|
CH
/ \
СН₃ CH₃
2) Полярные:
Имеются дополнительные группы, которые вносят разлад в общий заряд молекулы. У аминокислоты в примере есть группа -OH.
Серин
H₂N-CH-COOH
|
CH₂OH
4. По химическому характеру
1) Нейтральные.
Равное количество аминогрупп и карбоксильных группы.
Глицин
H₂N-CH-COOH
|
H
2) Кислотные.
Как видно из примера, содержат несколько групп -COOH.
Аспарагиновая кислота
H₂N-CH-COOH
|
СН₂
|
COOH
3) Основные.
Тут наоборот, может быть несколько -NH₂.
Лизин
H₂N-CH-COOH
|
CH₂
|
CH₂
|
CH₂
|
СН₂
|
NH₂
5. По заменимости для организма
- Заменимые. Эти аминокислоты организм легко может синтезировать сам: глицин, глутаминовая кислота и т.д.
- Незаменимые в организме не синтезируются, поэтому должны поступать с пищей. Их всего 9: валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин, гистидин.
Где применяются аминокислоты?
1. Аминокислоты используются для изготовления лекарств, БАДов.
2. Биодобавок в пищу или в корм для животных.
3. В пищевой промышленности. Например знаменитый глутамат натрия — это соль глутаминовой кислоты. Он используется, как усилитель вкуса.
3. Аминокислоты применяются в производстве капрона, пленки, различных красителей.
Проверь себя
1. Какие две группы обязательны для аминокислот?
- Карбамидная и амидная
- Аминогруппа и карбоксильная
- Сульфидная и метильная
2. Дайте название следующему соединению:
H₂N-CH-COOH
|
СН₂
|
COOH
- Аспаргиновая кислота
- Глутатион
- 2-амино-бутановая кислота
3. H₂N-CH-COOH
|
СН₂
|
⌬
Это аминокислота, какая?
- Ароматическая
- Алифатическая
- Гетероциклическая